维生素与辅酶Vitamin
第一节维生素概述
一、概念 维生素（vitamin）维持生命活动所必需的一类小分子有机化合物，在体内不能合成或合成量很少，必须由食物供给的一组低分子量有机物质。
长期缺乏某种维生素，会导致维生素缺乏症。
对人体、动物体，多数维生素是体内不能合成或合成量不能满足机体的需要，必须从食物中摄取，属外源性物质。
维生素的功能通常是作为酶的辅助因子（辅酶与辅基）。
因此，它对动物体正常生长与健康是必需的。
第一节维生素概述
二、维生素的发现与认识：来自医学实践 在古代曾有过维生素缺乏症的详细记载。
唐代名医孙思邈用猪肝治疗雀目（维生素A缺乏症）。
他还曾用麦麸熬粥来防治脚气病（维生素B1缺乏症）。
¾19世纪初，欧洲一些研究者认为，人体只需要蛋白质、糖类、脂类、矿物质、水五种营养素，但在航海和探险的传记中早已记载了许多坏血病的病例；这些病人并不能用当时已知的五种营养素来治疗。
1897年，荷兰医生
C.Eijkman证明米糠可治脚气病。
第一节维生素概述
二、维生素的发现与认识：来自医学实践 1911年，波兰学者Funk首先从米糠中提取出抗脚气病物质，并证明该物质属于胺类，是维持生命所必需的，因此称之为生命胺(vita-amino)。
此后，学者们陆续在天然食物中发现了20多种为动物或微生物所必需的维生素，并证明它们在化学结构上大多数与胺不同，故改名vitamin。
现在，人们已能合成许多种维生素，这对防治疾病、增进健康具有重大意义。
各种维生素在物质代谢中的作用逐渐清楚。
第一节维生素概述
三、分类 维生素的种类繁多，化学结构差异很大，通常接溶解性质将其分为脂溶性维生素（lipid-solublevitamins）和水溶性维生素（water-solublevitamins）两大类。
根据分布情况，水溶性维生素又可分为B族维生素与维生素C两类。
l、脂溶性维生素
（1）维生素A：又名抗干眼病维生素，或视黄醇。
（2）维生素D：又名抗佝偻病维生素，或钙化醇。
（3）维生素E：又名抗不育维生素或生育酚。
（4）维生素K：又名凝血维生素。
第一节维生素概述
2、水溶性维生素
（1）维生素B1：又名抗脚气病维生素或硫胺素。
（2）维生素B2：又名核黄素。
（3）维生素PP：又名抗癞皮病维生素，即尼克酸和尼克酚胺 (烟酸和烟酰胺)。
（4）维生素B6：又名抗皮炎维生素，即吡哆醇、吡哆醛和吡 哆胺。
（5）泛酸：又名遍多酸。
（6）生物素。
（7）叶酸。
（8）维生素B12：又名抗恶性贫血维生素或钴胺素。
（9）维生素C：又名抗坏血酸。
维生素的辅酶形式与酶反应p434 第二节脂溶性维生素 脂溶性维生素包括维生素
A、D、
E、K，它们不溶于水，而溶于脂类及脂肪溶剂。
脂溶性维生素在食物中与脂类共同存在，并随脂类一同吸收。
吸收后的脂溶性维生素在血液中与脂蛋白及某些特殊的结合蛋白特异地结合而运输。
第二节脂溶性维生素
一、维生素
A 维生素A又名视黄醇，是一个具有脂环的不饱和一元醇。
像所有脂溶性维生素，视黄醇是一种类异戊二烯分子。
天然的维生素A有两种形式:A1及A2。
1、结构 3-脱氢视黄醇 视黄醇 第二节脂溶性维生素
2、维生素A的来源 肝脏、乳制品、蛋黄胡萝卜、绿叶蔬菜、玉米 植物中不存在维生素
A，但有多种胡萝卜素，其中以β-胡萝卜素最为重要。
它在小肠粘膜处由β-胡萝卜素加氧酶的作用，加氧断裂，生成2分子视黄醇，所以通常将β-胡萝卜素称为维生素A原。
第二节脂溶性维生素
3、功能 与视觉有关。
缺乏症：夜盲症。
活性形式： 11-顺式视黄醛 第二节脂溶性维生素
二、维生素D1、结构P437 固醇衍生物 D3：胆钙化固醇（动物）D2：麦角钙化固醇（植物）
2、来源
（1）D3来源：鱼肝油、牛奶、蛋黄、肝、肾等
（2）D原转化 酵母、真菌、植物中：麦角固醇（D2原）→维生素D2（麦角钙化固醇）动物体内：7一脱氢胆固醇（D3原）→维生素D3（胆钙化固醇） 第二节脂溶性维生素 第二节脂溶性维生素
3、功能 与洚钙素、甲状旁腺素一起调节钙磷代谢，维持血中钙磷正常水平。
D3：提高血钙、血磷水平，促进新骨的生成与钙化。
缺乏症：佝偻症等。
活性形式：1，25一二羟基胆钙固醇。
第二节脂溶性维生素
三、维生素E1、结构与性质 维生素E又称生育酚（tocopherol），有八种，其中四种α、β、γ和δ种有生物活性。
自然界以α生育酚分布最广。
维生素E在无氧条件下对热稳定，但对氧十分敏感，易自身氧化，能避免脂质过氧化物的产生，因而能保护生物膜的结构和功能。
是动物和人体中最有效的抗氧化剂。
第二节脂溶性维生素
1、结构P438 R1HO 苯骈二氢吡喃的衍生物 R2 R3O CH3 第二节脂溶性维生素
2、来源植物油：麦胚油、玉米油、花生油、棉子油、蛋黄、牛奶、水果等。
3、功能抗氧剂，清除氧自由基，对抗生物膜中不饱和脂肪酸的过氧化，保护生物膜的结构与功能。
4、缺乏症
（1）器质性生殖不育
（2）红细胞减少，贫血 第二节脂溶性维生素
四、维生素K1、结构 维生素K又称凝血维生素，有K1、K2、K3、K4，其中K1、K2为天然维生素
K，临床上应用的为人工合成的K3、K4，溶于水，可口服及注射。
维生素K的吸收主要在小肠，经淋巴吸收人血，在血液中随β-脂蛋白转运至肝储存。
第二节脂溶性维生素 结构P4392-甲基-1、4-萘醌的衍生物 OCH3R
O 甲基萘醌类 第二节脂溶性维生素
2、来源K1：绿色蔬菜、动物肝脏、牛奶、大豆，K2：肠道微生物合成（大肠杆菌、乳酸菌）K3：临床使用的合成物K4：凝血活性更高
3、功能凝血酶原谷氨酸羧化酶的辅因子，促进肝脏中凝血酶原（因子II）的活化，并调节其他凝血因子的合成（因子VII、IX、X）。
4、缺乏症：凝血时间延长，肌肉、胃肠道出血。
凝血酶原：N—（Glu）10—X— 维生素K依赖性的谷氨酰羧化酶 凝血酶原：N—（γ-羧化Glu）10—X— Ca2+ 凝血酶：N—X— 因子Xa 第三节水溶性维生素与辅酶 水溶性维生素包括B族维生素和维生素
C。
水溶性维生素体内过剩的部分均可由尿排出体外，因而在体内很少蓄积，也不会因此而发生中毒。
又因为在体内的储存很少，所以必须经常从食物中摄取。
第三节水溶性维生素与辅酶
一、维生素Bl和硫胺素焦磷酸（TPP） VB1化学名称：硫胺素别名：抗神经炎维生素、抗脚气病维生素
1、结构结构：嘧啶-噻唑衍生物活性形式：硫胺素焦磷酸（TPP） 硫胺素+ATP 硫胺素激酶TPP+AMP Mg2+ 第三节水溶性维生素与辅酶
一、维生素Bl和硫胺素焦磷酸（TPP） 结构式 NH2N H3C
N H3C CH2N+ CH2CH2OHS
H VB1硫胺素 NH2
N H3C
N H3C CH2N+ OCH2CH2OP OS O- OPO-
O TPP
H 第三节水溶性维生素与辅酶
2、功能（TPP）α-酮酸脱羧酶的辅酶：丙酮酸、α-酮戊二酸脱羧酶，乙酰乳酸合成酶辅酶，转酮酶辅酶，磷酸酮酶辅酶
3、缺乏症脚气病、多发性神经炎。
4、来源谷类的外皮及胚芽、麦麸、米糠、瘦肉 第三节水溶性维生素与辅酶
二、维生素B2与黄素辅酶（FAD、FMN） VB2化学名称：核黄素
1、结构 7、8-二甲基异咯嗪与核醇的衍生物活性形式：FMN/FMNH2，FAD/FADH2核黄素+ATP→FMN+ADP，FMN+ATP→FAD+ppi NH2 NN AMPFAD,FMN,
N N
O CH2
O OPO-
H H 黄O素OPO- HOH HOH 腺
O 嘌呤CH2二黄CHOH 核素核D-核糖醇CHOH 苷酸单核黄素CHOH 苷CH2 酸H3C
N N
O NH 异咯嗪 H3C
N O 第三节水溶性维生素与辅酶 第三节水溶性维生素与辅酶 FMN(FAD)+2H+ÆFMNH2(FADH2) 第三节水溶性维生素与辅酶
2、功能 FMN、FAD作为氧化还原型黄素辅基，可分别与酶蛋白结合（称黄素蛋白），构成脱氢酶的辅基。
酶脂酰-CoA脱氢酶琥珀酸脱氢酶D-a.a氧化酶羟基乙酸氧化酶 黄素蛋白催化的反应 底物 产物 脂酰-CoA 琥珀酸反丁烯二酸 D-a.a α-酮酸 羟基乙酸乙醛酸 辅酶FADFADFADFMN 第三节水溶性维生素与辅酶 黄素辅酶通过三种不同的氧化还原态转移1个或2个电子，接受的电子数目不同，分子的颜色不同。
3、缺乏症状皮肤炎及黏膜炎：口角炎、舌炎、唇炎。
4、来源肝脏、酵母、大豆和米糠等 第三节水溶性维生素与辅酶
三、维生素PP(B5)与烟酰胺辅酶 维生素B5包括：烟酸（尼克酸，nicotinicacid）烟酰胺（尼克酰胺，nicotinamide）烟酰胺是合成NAD、NADP的前体
1、结构：吡啶衍生物 第三节水溶性维生素与辅酶 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+，辅酶I） OH OPO- O- 在2’-羟基加一个
P 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP+，辅酶II） 第三节水溶性维生素与辅酶
2、功能 NAD+、NADP+是许多脱氢酶的辅酶，是维生素PP（VB5）的活性形式。
NAD（P）++MH2ÆM+NAD(P)H+H+ 第三节水溶性维生素与辅酶
3、缺乏症：癞（糙）皮病
4、B5来源广泛 肝脏、酵母、花生、谷类、豆类、肉类 第三节水溶性维生素与辅酶
四、维生素B3—泛酸与辅酶A（CoA） 维生素B3也称泛酸、遍多酸，是辅酶
A、ACP的组成成分。
1、结构泛酸（VB3）：α、γ-二羟基-β、β–二甲基丁酸（泛解酸）与β-丙氨酸通过肽键形成的缩合物辅酶A（CoA-SH）：3’,5’ADP、Pi、泛酸、β-巯基乙胺活性位点：β-巯基乙胺的-SH 第三节水溶性维生素与辅酶 α、γ-二羟基-β、β–二甲基丁酸 VB3 第三节水溶性维生素与辅酶 β-巯基乙胺 泛酸 Pi3’-P-ADP 第三节水溶性维生素与辅酶
2、功能
（1）组成CoA-SH：CoA-SH是主要的脂酰基载体，乙酰辅酶A是糖代谢、脂肪代谢、氨基酸代谢的枢纽。
（2）组成酰基载体蛋白（acylcarrierprotein,ACP)：4-磷酸泛酰巯基乙氨通过共甲键与酰基载体蛋白的SerOH相连。
3、来源 肝脏、肾、蛋、小麦、米糠、花生、豌豆、蜂王浆 第三节水溶性维生素与辅酶
五、维生素B6与磷酸吡哆醛辅酶 维生素B6包括：吡哆醛、吡哆胺、吡哆醇
1、结构吡啶衍生物活性形式：磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺 CHO HO CH2OH + H3C
N H 第三节水溶性维生素与辅酶 CHO HO CH2OH HO CH2OHCH2OHHO CH2NH2CH2OH + H3C
N H 吡哆醛 + H3C
N H 吡哆醇 + H3C
N H 吡哆胺 CHO
O HO CH2OPO- OH + H3C
N H 磷酸吡哆醛（PLP） CH2NH2
O HO CH2OPO- OH + H3C
N H 磷酸吡哆胺 第三节水溶性维生素与辅酶
2、磷酸吡哆醛/磷酸吡哆胺参加的反应P450 磷酸吡哆醛/磷酸吡哆胺作为辅酶，广泛参与涉及氨基酸的各种反应：转氨基作用脱羧作用脱氨基作用消旋作用
3、来源广泛 五谷杂粮、肠道细菌合成 第三节水溶性维生素与辅酶 醛亚胺 酮亚胺 酮亚胺 醛亚胺 希夫氏碱 第三节水溶性维生素与辅酶
六、生物素（维生素B7）与羧化辅酶
1、结构P454 尿素-噻吩-戊酸衍生物 活性位点：N-
1 O 2’HN1’3’NH
H H 43
5 2
1 S (CH2)4COOH 第三节水溶性维生素与辅酶
2、生物素是多种羧化酶的辅基 生物素的戊酸羧基与羧化酶中Lys侧链的-NH2共价相连，通过尿素-N1H的羧化/去羧化作用传递羧基。
第三节水溶性维生素与辅酶
3、依赖生物素的羧化酶 乙酰CoA羧化酶生物素羧化酶(biotincarboxylase)生物素羧基载体蛋白（biotincarboxylcarrierprotein,BCCP)转羧基酶（transcarboxylase) 第三节水溶性维生素与辅酶 第三节水溶性维生素与辅酶
4、来源广泛 肝脏、肾、蛋黄、酵母、蔬菜、五谷杂粮肠道细菌合成。
大量食用生鸡蛋清可引起生物素缺乏，因为在新鲜鸡 蛋白含有抗生物素蛋白（avidin），它能与生物素结合成无活性又不易消化吸收的物质，鸡蛋加热后这种蛋白质即被破坏。
长期服用抗生素治疗可抑制肠道正常菌丛，也可造成生物素缺乏。
第三节水溶性维生素与辅酶
七、叶酸(维生素B11)与四氢叶酸p456 维生素B11又名叶酸，喋酰谷氨酸
1、结构及功能活性形式：四氢叶酸（THF），传递一碳单位的辅酶传递的一碳单位：甲基、亚甲基（甲叉）、甲川基、甲酰基、亚胺甲基活性位点：N5、N10 第三节水溶性维生素与辅酶 蝶酸叶酸（蝶酰谷氨酸） 第三节水溶性维生素与辅酶 第三节水溶性维生素与辅酶
2、缺乏症 巨红细胞性贫血。
3、来源广泛 肝脏、肾、酵母。
肠道细菌合成。
叶酸类似物氨甲蝶呤、氨基蝶呤可抑制二氢叶酸还原酶从而抑制四氢叶酸的生成，临床上用作抗肿瘤药物 第三节水溶性维生素与辅酶
八、维生素B12与钴胺素
1、化学名称：钴胺素。
2、活性形式：（1）5’—脱氧腺苷钴胺素 甲基丙二酸单酰辅酶A变位酶的辅酶
（2）甲基钴胺素
3、功能： 催化分子的重排反应等。
第三节水溶性维生素与辅酶 核苷 唯一含金属元素的维生素 咕啉核心核苷 第三节水溶性维生素与辅酶
3、功能
九、第硫三辛节酸水溶性维生素与辅酶
九、硫辛酸p459
1、结构硫辛酸以闭环二硫化合物形式和开链还原形式两种结构混合物存在。
像生物素一样，常同酶分子中Lys的ε-NH2以酰胺键相联。
2、硫辛第酸三是丙节酮酸水脱氢溶酶性、α维-酮生戊二素酸与脱氢辅酶的酶辅酶
2、功能 硫辛酸是一种酰基载体。
存在于丙酮酸脱氢酶和α-酮戊二酸脱氢酶中，是涉及糖代谢的两种多酶复合体。
第三节水溶性维生素与辅酶
十、维生素C化学名称：抗坏血酸
1、结构 第三节水溶性维生素与辅酶
2、功能抗氧化剂。
3、缺乏症坏血病，毛细血管脆弱，牙龈发炎出血。
4、来源果蔬是维生素C的最好来源。
植物体内维生素C由葡萄糖转化而来。
P463表11-1：重要维生素的生理功能、来源及缺乏症
一、概念 维生素（vitamin）维持生命活动所必需的一类小分子有机化合物，在体内不能合成或合成量很少，必须由食物供给的一组低分子量有机物质。
长期缺乏某种维生素，会导致维生素缺乏症。
对人体、动物体，多数维生素是体内不能合成或合成量不能满足机体的需要，必须从食物中摄取，属外源性物质。
维生素的功能通常是作为酶的辅助因子（辅酶与辅基）。
因此，它对动物体正常生长与健康是必需的。
第一节维生素概述
二、维生素的发现与认识：来自医学实践 在古代曾有过维生素缺乏症的详细记载。
唐代名医孙思邈用猪肝治疗雀目（维生素A缺乏症）。
他还曾用麦麸熬粥来防治脚气病（维生素B1缺乏症）。
¾19世纪初，欧洲一些研究者认为，人体只需要蛋白质、糖类、脂类、矿物质、水五种营养素，但在航海和探险的传记中早已记载了许多坏血病的病例；这些病人并不能用当时已知的五种营养素来治疗。
1897年，荷兰医生
C.Eijkman证明米糠可治脚气病。
第一节维生素概述
二、维生素的发现与认识：来自医学实践 1911年，波兰学者Funk首先从米糠中提取出抗脚气病物质，并证明该物质属于胺类，是维持生命所必需的，因此称之为生命胺(vita-amino)。
此后，学者们陆续在天然食物中发现了20多种为动物或微生物所必需的维生素，并证明它们在化学结构上大多数与胺不同，故改名vitamin。
现在，人们已能合成许多种维生素，这对防治疾病、增进健康具有重大意义。
各种维生素在物质代谢中的作用逐渐清楚。
第一节维生素概述
三、分类 维生素的种类繁多，化学结构差异很大，通常接溶解性质将其分为脂溶性维生素（lipid-solublevitamins）和水溶性维生素（water-solublevitamins）两大类。
根据分布情况，水溶性维生素又可分为B族维生素与维生素C两类。
l、脂溶性维生素
（1）维生素A：又名抗干眼病维生素，或视黄醇。
（2）维生素D：又名抗佝偻病维生素，或钙化醇。
（3）维生素E：又名抗不育维生素或生育酚。
（4）维生素K：又名凝血维生素。
第一节维生素概述
2、水溶性维生素
（1）维生素B1：又名抗脚气病维生素或硫胺素。
（2）维生素B2：又名核黄素。
（3）维生素PP：又名抗癞皮病维生素，即尼克酸和尼克酚胺 (烟酸和烟酰胺)。
（4）维生素B6：又名抗皮炎维生素，即吡哆醇、吡哆醛和吡 哆胺。
（5）泛酸：又名遍多酸。
（6）生物素。
（7）叶酸。
（8）维生素B12：又名抗恶性贫血维生素或钴胺素。
（9）维生素C：又名抗坏血酸。
维生素的辅酶形式与酶反应p434 第二节脂溶性维生素 脂溶性维生素包括维生素
A、D、
E、K，它们不溶于水，而溶于脂类及脂肪溶剂。
脂溶性维生素在食物中与脂类共同存在，并随脂类一同吸收。
吸收后的脂溶性维生素在血液中与脂蛋白及某些特殊的结合蛋白特异地结合而运输。
第二节脂溶性维生素
一、维生素
A 维生素A又名视黄醇，是一个具有脂环的不饱和一元醇。
像所有脂溶性维生素，视黄醇是一种类异戊二烯分子。
天然的维生素A有两种形式:A1及A2。
1、结构 3-脱氢视黄醇 视黄醇 第二节脂溶性维生素
2、维生素A的来源 肝脏、乳制品、蛋黄胡萝卜、绿叶蔬菜、玉米 植物中不存在维生素
A，但有多种胡萝卜素，其中以β-胡萝卜素最为重要。
它在小肠粘膜处由β-胡萝卜素加氧酶的作用，加氧断裂，生成2分子视黄醇，所以通常将β-胡萝卜素称为维生素A原。
第二节脂溶性维生素
3、功能 与视觉有关。
缺乏症：夜盲症。
活性形式： 11-顺式视黄醛 第二节脂溶性维生素
二、维生素D1、结构P437 固醇衍生物 D3：胆钙化固醇（动物）D2：麦角钙化固醇（植物）
2、来源
（1）D3来源：鱼肝油、牛奶、蛋黄、肝、肾等
（2）D原转化 酵母、真菌、植物中：麦角固醇（D2原）→维生素D2（麦角钙化固醇）动物体内：7一脱氢胆固醇（D3原）→维生素D3（胆钙化固醇） 第二节脂溶性维生素 第二节脂溶性维生素
3、功能 与洚钙素、甲状旁腺素一起调节钙磷代谢，维持血中钙磷正常水平。
D3：提高血钙、血磷水平，促进新骨的生成与钙化。
缺乏症：佝偻症等。
活性形式：1，25一二羟基胆钙固醇。
第二节脂溶性维生素
三、维生素E1、结构与性质 维生素E又称生育酚（tocopherol），有八种，其中四种α、β、γ和δ种有生物活性。
自然界以α生育酚分布最广。
维生素E在无氧条件下对热稳定，但对氧十分敏感，易自身氧化，能避免脂质过氧化物的产生，因而能保护生物膜的结构和功能。
是动物和人体中最有效的抗氧化剂。
第二节脂溶性维生素
1、结构P438 R1HO 苯骈二氢吡喃的衍生物 R2 R3O CH3 第二节脂溶性维生素
2、来源植物油：麦胚油、玉米油、花生油、棉子油、蛋黄、牛奶、水果等。
3、功能抗氧剂，清除氧自由基，对抗生物膜中不饱和脂肪酸的过氧化，保护生物膜的结构与功能。
4、缺乏症
（1）器质性生殖不育
（2）红细胞减少，贫血 第二节脂溶性维生素
四、维生素K1、结构 维生素K又称凝血维生素，有K1、K2、K3、K4，其中K1、K2为天然维生素
K，临床上应用的为人工合成的K3、K4，溶于水，可口服及注射。
维生素K的吸收主要在小肠，经淋巴吸收人血，在血液中随β-脂蛋白转运至肝储存。
第二节脂溶性维生素 结构P4392-甲基-1、4-萘醌的衍生物 OCH3R
O 甲基萘醌类 第二节脂溶性维生素
2、来源K1：绿色蔬菜、动物肝脏、牛奶、大豆，K2：肠道微生物合成（大肠杆菌、乳酸菌）K3：临床使用的合成物K4：凝血活性更高
3、功能凝血酶原谷氨酸羧化酶的辅因子，促进肝脏中凝血酶原（因子II）的活化，并调节其他凝血因子的合成（因子VII、IX、X）。
4、缺乏症：凝血时间延长，肌肉、胃肠道出血。
凝血酶原：N—（Glu）10—X— 维生素K依赖性的谷氨酰羧化酶 凝血酶原：N—（γ-羧化Glu）10—X— Ca2+ 凝血酶：N—X— 因子Xa 第三节水溶性维生素与辅酶 水溶性维生素包括B族维生素和维生素
C。
水溶性维生素体内过剩的部分均可由尿排出体外，因而在体内很少蓄积，也不会因此而发生中毒。
又因为在体内的储存很少，所以必须经常从食物中摄取。
第三节水溶性维生素与辅酶
一、维生素Bl和硫胺素焦磷酸（TPP） VB1化学名称：硫胺素别名：抗神经炎维生素、抗脚气病维生素
1、结构结构：嘧啶-噻唑衍生物活性形式：硫胺素焦磷酸（TPP） 硫胺素+ATP 硫胺素激酶TPP+AMP Mg2+ 第三节水溶性维生素与辅酶
一、维生素Bl和硫胺素焦磷酸（TPP） 结构式 NH2N H3C
N H3C CH2N+ CH2CH2OHS
H VB1硫胺素 NH2
N H3C
N H3C CH2N+ OCH2CH2OP OS O- OPO-
O TPP
H 第三节水溶性维生素与辅酶
2、功能（TPP）α-酮酸脱羧酶的辅酶：丙酮酸、α-酮戊二酸脱羧酶，乙酰乳酸合成酶辅酶，转酮酶辅酶，磷酸酮酶辅酶
3、缺乏症脚气病、多发性神经炎。
4、来源谷类的外皮及胚芽、麦麸、米糠、瘦肉 第三节水溶性维生素与辅酶
二、维生素B2与黄素辅酶（FAD、FMN） VB2化学名称：核黄素
1、结构 7、8-二甲基异咯嗪与核醇的衍生物活性形式：FMN/FMNH2，FAD/FADH2核黄素+ATP→FMN+ADP，FMN+ATP→FAD+ppi NH2 NN AMPFAD,FMN,
N N
O CH2
O OPO-
H H 黄O素OPO- HOH HOH 腺
O 嘌呤CH2二黄CHOH 核素核D-核糖醇CHOH 苷酸单核黄素CHOH 苷CH2 酸H3C
N N
O NH 异咯嗪 H3C
N O 第三节水溶性维生素与辅酶 第三节水溶性维生素与辅酶 FMN(FAD)+2H+ÆFMNH2(FADH2) 第三节水溶性维生素与辅酶
2、功能 FMN、FAD作为氧化还原型黄素辅基，可分别与酶蛋白结合（称黄素蛋白），构成脱氢酶的辅基。
酶脂酰-CoA脱氢酶琥珀酸脱氢酶D-a.a氧化酶羟基乙酸氧化酶 黄素蛋白催化的反应 底物 产物 脂酰-CoA 琥珀酸反丁烯二酸 D-a.a α-酮酸 羟基乙酸乙醛酸 辅酶FADFADFADFMN 第三节水溶性维生素与辅酶 黄素辅酶通过三种不同的氧化还原态转移1个或2个电子，接受的电子数目不同，分子的颜色不同。
3、缺乏症状皮肤炎及黏膜炎：口角炎、舌炎、唇炎。
4、来源肝脏、酵母、大豆和米糠等 第三节水溶性维生素与辅酶
三、维生素PP(B5)与烟酰胺辅酶 维生素B5包括：烟酸（尼克酸，nicotinicacid）烟酰胺（尼克酰胺，nicotinamide）烟酰胺是合成NAD、NADP的前体
1、结构：吡啶衍生物 第三节水溶性维生素与辅酶 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+，辅酶I） OH OPO- O- 在2’-羟基加一个
P 烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADP+，辅酶II） 第三节水溶性维生素与辅酶
2、功能 NAD+、NADP+是许多脱氢酶的辅酶，是维生素PP（VB5）的活性形式。
NAD（P）++MH2ÆM+NAD(P)H+H+ 第三节水溶性维生素与辅酶
3、缺乏症：癞（糙）皮病
4、B5来源广泛 肝脏、酵母、花生、谷类、豆类、肉类 第三节水溶性维生素与辅酶
四、维生素B3—泛酸与辅酶A（CoA） 维生素B3也称泛酸、遍多酸，是辅酶
A、ACP的组成成分。
1、结构泛酸（VB3）：α、γ-二羟基-β、β–二甲基丁酸（泛解酸）与β-丙氨酸通过肽键形成的缩合物辅酶A（CoA-SH）：3’,5’ADP、Pi、泛酸、β-巯基乙胺活性位点：β-巯基乙胺的-SH 第三节水溶性维生素与辅酶 α、γ-二羟基-β、β–二甲基丁酸 VB3 第三节水溶性维生素与辅酶 β-巯基乙胺 泛酸 Pi3’-P-ADP 第三节水溶性维生素与辅酶
2、功能
（1）组成CoA-SH：CoA-SH是主要的脂酰基载体，乙酰辅酶A是糖代谢、脂肪代谢、氨基酸代谢的枢纽。
（2）组成酰基载体蛋白（acylcarrierprotein,ACP)：4-磷酸泛酰巯基乙氨通过共甲键与酰基载体蛋白的SerOH相连。
3、来源 肝脏、肾、蛋、小麦、米糠、花生、豌豆、蜂王浆 第三节水溶性维生素与辅酶
五、维生素B6与磷酸吡哆醛辅酶 维生素B6包括：吡哆醛、吡哆胺、吡哆醇
1、结构吡啶衍生物活性形式：磷酸吡哆醛、磷酸吡哆胺 CHO HO CH2OH + H3C
N H 第三节水溶性维生素与辅酶 CHO HO CH2OH HO CH2OHCH2OHHO CH2NH2CH2OH + H3C
N H 吡哆醛 + H3C
N H 吡哆醇 + H3C
N H 吡哆胺 CHO
O HO CH2OPO- OH + H3C
N H 磷酸吡哆醛（PLP） CH2NH2
O HO CH2OPO- OH + H3C
N H 磷酸吡哆胺 第三节水溶性维生素与辅酶
2、磷酸吡哆醛/磷酸吡哆胺参加的反应P450 磷酸吡哆醛/磷酸吡哆胺作为辅酶，广泛参与涉及氨基酸的各种反应：转氨基作用脱羧作用脱氨基作用消旋作用
3、来源广泛 五谷杂粮、肠道细菌合成 第三节水溶性维生素与辅酶 醛亚胺 酮亚胺 酮亚胺 醛亚胺 希夫氏碱 第三节水溶性维生素与辅酶
六、生物素（维生素B7）与羧化辅酶
1、结构P454 尿素-噻吩-戊酸衍生物 活性位点：N-
1 O 2’HN1’3’NH
H H 43
5 2
1 S (CH2)4COOH 第三节水溶性维生素与辅酶
2、生物素是多种羧化酶的辅基 生物素的戊酸羧基与羧化酶中Lys侧链的-NH2共价相连，通过尿素-N1H的羧化/去羧化作用传递羧基。
第三节水溶性维生素与辅酶
3、依赖生物素的羧化酶 乙酰CoA羧化酶生物素羧化酶(biotincarboxylase)生物素羧基载体蛋白（biotincarboxylcarrierprotein,BCCP)转羧基酶（transcarboxylase) 第三节水溶性维生素与辅酶 第三节水溶性维生素与辅酶
4、来源广泛 肝脏、肾、蛋黄、酵母、蔬菜、五谷杂粮肠道细菌合成。
大量食用生鸡蛋清可引起生物素缺乏，因为在新鲜鸡 蛋白含有抗生物素蛋白（avidin），它能与生物素结合成无活性又不易消化吸收的物质，鸡蛋加热后这种蛋白质即被破坏。
长期服用抗生素治疗可抑制肠道正常菌丛，也可造成生物素缺乏。
第三节水溶性维生素与辅酶
七、叶酸(维生素B11)与四氢叶酸p456 维生素B11又名叶酸，喋酰谷氨酸
1、结构及功能活性形式：四氢叶酸（THF），传递一碳单位的辅酶传递的一碳单位：甲基、亚甲基（甲叉）、甲川基、甲酰基、亚胺甲基活性位点：N5、N10 第三节水溶性维生素与辅酶 蝶酸叶酸（蝶酰谷氨酸） 第三节水溶性维生素与辅酶 第三节水溶性维生素与辅酶
2、缺乏症 巨红细胞性贫血。
3、来源广泛 肝脏、肾、酵母。
肠道细菌合成。
叶酸类似物氨甲蝶呤、氨基蝶呤可抑制二氢叶酸还原酶从而抑制四氢叶酸的生成，临床上用作抗肿瘤药物 第三节水溶性维生素与辅酶
八、维生素B12与钴胺素
1、化学名称：钴胺素。
2、活性形式：（1）5’—脱氧腺苷钴胺素 甲基丙二酸单酰辅酶A变位酶的辅酶
（2）甲基钴胺素
3、功能： 催化分子的重排反应等。
第三节水溶性维生素与辅酶 核苷 唯一含金属元素的维生素 咕啉核心核苷 第三节水溶性维生素与辅酶
3、功能
九、第硫三辛节酸水溶性维生素与辅酶
九、硫辛酸p459
1、结构硫辛酸以闭环二硫化合物形式和开链还原形式两种结构混合物存在。
像生物素一样，常同酶分子中Lys的ε-NH2以酰胺键相联。
2、硫辛第酸三是丙节酮酸水脱氢溶酶性、α维-酮生戊二素酸与脱氢辅酶的酶辅酶
2、功能 硫辛酸是一种酰基载体。
存在于丙酮酸脱氢酶和α-酮戊二酸脱氢酶中，是涉及糖代谢的两种多酶复合体。
第三节水溶性维生素与辅酶
十、维生素C化学名称：抗坏血酸
1、结构 第三节水溶性维生素与辅酶
2、功能抗氧化剂。
3、缺乏症坏血病，毛细血管脆弱，牙龈发炎出血。
4、来源果蔬是维生素C的最好来源。
植物体内维生素C由葡萄糖转化而来。
P463表11-1：重要维生素的生理功能、来源及缺乏症
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